SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TỈNH QUẢNG NINH
KỲ THI LẬP ĐỘI TUYỂN CỦA TỈNH DỰ THI CHỌN HỌC SINH GIỎI QUỐC GIA THPT NĂM HỌC 2025 - 2026
Môn thi: HÓA HỌC (Ngày thi thứ hai: 12/9/2025)
Thời gian làm bài: 180 phút, không kể thời gian phát đề
Các chữ và kí hiệu viết tắt: as: ánh sáng; Me: methyl; Et: ethyl; t-Bu: tert-butyl; Bn: benzyl; Ph: phenyl; Ts: tosyl; Ms: mesyl; Ac: acetyl; Pyr: pyridine; Imd: imidazole; DBU: 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene; NBS: N-bromosuccinimide; DCC: N,N′-Dicyclohexyl carbodiimide; DCM: Dichloromethane; DMAP: 4-(Dimethylamino) pyridine; DMF: N,N-Dimethylformamide; DMP: Dimethyl phthalate; LHMDS: Lithium bis(trimethylsilyl) amide; LDA: Lithium diisopropylamide; PCC: Pyridinium chlorochromate; TMSCl: chlorotrimethylsilane; TBDPSCl: tert-Butyl(chloro) diphenylsilane; TESOTf: Triethylsilyl trifluoromethanesulfonate; 9-BBN: 9-Borabicyclo [3.3.1] nonane; THF: tetrahydrofuran; TBAF: tetrabutylammonium fluoride; BAIB: (Diacetoxyiodo)benzene; TCDI: 1,1′-Thiocarbonyldiimidazole; Cy: cyclohexyl.
BẢNG DỮ LIỆU TRA CỨU PHỔ
Bảng 1: Tín hiệu phổ hồng ngoại (IR) của một số nhóm chức
| Liên kết | IR số sóng (cm-1) | Liên kết | IR số sóng (cm-1) |
|---|---|---|---|
| C–H (no) | 3000 – 2850 | C=O | 1740 – 1720 |
| C–H (thơm) | 3100 – 3000 | N–H | 3500 – 3300 |
| C–H (alkyne) | 3300 | C–N | 1360 – 1080 |
| =C–H (alkene) | 3100 – 3010 | C≡N | 2260 – 2210 |
| O–H (alcohol) | 3600 – 3500 | C=C | 1600 – 1400 |
| O–H (acid) | 3300 – 2500 | C–O | 1320 – 1210 |
Bảng 2: Độ dịch chuyển hóa học tương đối của một số proton
| Loại proton | Độ dịch chuyển (ppm) | Loại proton | Độ dịch chuyển (ppm) |
|---|---|---|---|
| Alkyl, RCH3 | 0,8 – 1,2 | Ether, ROCH2R | 3,3 – 3,9 |
| Alkyl, RCH2R | 1,2 – 1,5 | Alkyl iodide, RCH2I | 3,1 – 3,3 |
| Alkyl, R3CH | 1,4 – 1,8 | Alkyl bromide, RCH2Br | 3,4 – 3,6 |
| Alcohol, HOCH2R | 3,3 – 4,0 | Alkyl chloride, RCH2Cl | 3,6 – 3,8 |
| Acetylenic, RC≡CH | 3,4 – 3,6 | Alcohol hydroxyl, HOR | 0,5 – 6,0 |
| Vinylic, R2C=CH2 | 4,6 – 5,0 | Amino, H2N—R | 1,0 – 5,0 |
| Vinylic | 5,2 – 5,7 | Aldehyde | 9,5 – 10,5 |
| Allylic | 1,6 – 1,9 | Ketone | 1,6 – 1,9 |
| Aromatic, ArH | 6,0 – 8,5 | Phenolic, ArOH | 4,5 – 7,7 |
| Benzylic, ArCH3 | 2,2 – 2,5 | Carboxylic, RCOOH | 10 – 13 |
NỘI DUNG CÂU HỎI (CÂU 1)
Câu 1 (3,0 điểm)
1. Cho các acid A1, A2 và các giá trị pKa ngẫu nhiên: 1,78; 1,46; 3,57 và 3,81.
a. Viết các dạng tồn tại của base liên hợp của A2.
b. Gán các giá trị pKa này cho hai chất A1 và A2. Giải thích.
2. Giản đồ mức năng lượng orbital phân tử (MO) của phân tử CH3Cl và ion HO– được cho dưới đây:
a. Biểu diễn sự phân bố electron trên các MO; từ đó giải thích vì sao phản ứng thế giữa CH3Cl và NaOH xảy ra theo cơ chế SN2.
b. Dựa vào mô hình phản ứng thế của CH3Cl và NaOH, cho biết tương quan về hóa lập thể của chất đầu và sản phẩm khi phản ứng SN2 xảy ra ở carbon bất đối. Trong tiến trình phản ứng, độ dài liên kết C–Cl, C–OH và bậc liên kết của C–Cl và C–OH biến đổi theo chiều hướng nào? Giải thích.